Dal X a tutto il XIII secolo il territorio livornese conosce un dinamismo economico e sociale che lo caratterizza: l'areale appare proteso verso il mare mediante le attività commerciali e marittime di Porto Pisano presso Livorno e al contempo risulta sorretto da una solida tradizione agricola dell'entroterra instaurata nel periodo romano e consolidatasi in quello altomedievale. Il potenziamento economico, sotteso dalla politica pisana interessata al dominio navale sulle altre repubbliche marinare, attraverso una sinergia tra il Porto Pisano a Livorno e il sistema portuale urbano-fluviale di Pisa, conduce alla copertura di tutto il bacino del Mediterraneo con le rotte marittime afferenti il livornese: Porto Pisano, all’interno di un’epoca come quella medievale di grandi pellegrinaggi religiosi, rappresenta anche la via di passaggio mediterranea per il traffico di passeggeri, quale sbarco lungo i percorsi tra Roma, Santiago di Compostela e Gerusalemme e snodo sulla rete viaria terrestre strutturata sull’Aurelia-Carraja e la Aemilia Scauri-maremmana de collinis.
In un quadro di vivace realtà economica, nel Mille si instaura il processo di incastellamento sebbene, oltre ad essere più tardivo di circa un secolo rispetto alle circoscrizioni dell’Italia settentrionale, risulti poco influente sull’organizzazione territoriale: i preesistenti impianti insediativi definiti dalla razionalizzazione degli spazi rurali strutturati in base alla proprietà agraria, permangono immutati nelle loro caratteristiche di abitati sparsi in forma di cascinali di campagna, ville, borghi, villaggi a maglie larghe e villaggi aperti non fortificati che dipendono socialmente dalla struttura della cura d’anime, in un controllo del territorio gestito dagli enti ecclesiastici e dalle pievanie. La consolidata struttura organizzativa dei pievanati non viene influenzata dai castelli signorili: le chiese battesimali rimangono nella loro ubicazione originaria senza subire attrazione da parte dei centri incastellati, restandone esterne. La fondazione di nuovi monasteri, correlata non solo all’impulso religioso quanto all’affermazione sociale e politica delle casate detentrici, viene ad assumere un ruolo prioritario nel controllo politico dei beni fiscali: i cenobi agevolano la costruzione di forme signorili di potere territoriale e, rappresentando un punto di riferimento per la popolazione locale, rafforzano l’affermazione sociale della casata stessa. Solamente sul versante orientale dei monti livornesi si assiste ad una riutilizzazione della strutturazione preromana in un ciclo di “recupero dell’impianto dell’antropizzazione”: tra i centri fortificati alcuni palesano un assetto urbanistico definito dalla funzione di rifugio temporaneo (come Castell’Anselmo in Val di Tora), altri di nuclei stabilmente abitati (quali Rosignano e Parrana), ma in ogni caso non costituiscono elemento cardine né per il potere signorile né per il paesaggio, configurandosi quale una delle molteplici forme di insediamento sul territorio.

L’assetto strutturale dei castelli che emerge dalla lettura dei siti si delinea in una tipologia di impianto elementare i cui apparati difensivi (cerchia muraria e torre) vengono edificati dapprima prevalentemente in legno e successivamente, con la svolta edilizia del X-XI secolo, in pietra: una cerchia difensiva in muratura sottende il raggiungimento di una maggiore coscienza progettuale dell’impianto urbano e del concetto di limite e confine dell’abitato, in una ragionata scelta della disposizione al suo interno degli edifici rappresentativi del potere economico, politico, religioso e dello spazio ad essi riservato. Nonostante la presenza di centri incastellati, lo sviluppo di giurisdizioni signorili è pressoché assente: il finitimo comune pisano impedisce l’istituzione di diritti signorili di privati su terreni demaniali (della marca o della contea) e soprattutto agisce da inibitore alla fondazione “ex novo” di castelli o alla fortificazione di insediamenti preesistenti, in una politica di controllo territoriale da parte dell’autorità pubblica per evitare l’indebolimento della potenza economica pisana. Solo Livorno (che assieme a Nugola continua a mantenere i propri diritti signorili, quali due unici castelli marchionali) rappresenta l’unico centro incastellato sulla piana afferente Porto Pisano (l’incastellamento di Livorno risale al 1007 ad opera del marchese Ugo della marca della Tuscia).
Nel secolo XI il Castrum et Curteme Livorna presenta a difesa sul mare l’imponente torre cilindrica in muratura mista del Mastio di Matilde. Il sistema di fortificazione si struttura nel sec. XIV attorno all’edificazione di nuove torri: nel 1304 viene eretta a protezione della Cala Liburnica la Lanterna su progetto della scuola di Nicola Pisano, vengono restaurate le due torri del Magnale e delle Formìcis a protezione dell’accesso a Porto Pisano e nel 1377 viene costruita la Cittadella della Quadratura dei Pisani.     
 
Nel 1392 si realizzano le mura del Gambacorta, che conducono il circuito murario alla lunghezza totale di 2200 braccia: edificate con pietre squadrate in tufo senza apposizione di terrapieno e torri angolari a ulteriore difesa d’incrocio, principiano dal Mastio di Matilde e abbracciano la Quadratura, tracciando un perimetro che costeggia il mare verso la strada Carraja e che, proseguendo verso la Porta a Terra in una torre triangolare, richiudono la cinta fortificata verso la Rocca Vecchia: vengono lasciati aperti solo gli accessi alla Bocca della Cala e al Varatoio, presso il quale si trova la Porta a Mare. Al loro interno rimane contenuto il Castello di Livorno nel suo vecchio fabbricato
La Cala Liburnica modifica per la prima volta la sua originaria morfologia rocciosa per convenire alle nuove esigenze portuali e di difesa militare: le discontinuità naturali delle scogliere vengono regolarizzate con l’edificazione di banchine quadrangolari.